Once años después de superar por última vez la fase de grupos, Colo Colo volverá a disputar los octavos de final de la Copa Libertadores luego de terminar en el segundo lugar del Grupo B del certamen continental, en su edición 2018. Un hecho que casi con seguridad pondrá frente al Cacique a un gigante del continente.
El rival que se enfrentará a los albos en duelos de ida y vuelta, entre el 7 y el 30 de agosto, se conocerá en dos semanas. Por primera vez, los emparejamientos se determinarán al estilo Champions League, es decir, con sorteos en cada una de las llaves. La cita es el 4 de junio en las oficinas de Conmebol en Luque (Paraguay).
Al ser el peor segundo de grupo, Colo Colo tendrá que jugar siempre de visita la revancha, como estipulan las nuevas reglas del torneo. En octavos, el rival saldrá de un grupo durísimo, líder de grupo: Palmeiras, Gremio, Libertad, River Plate, Cruzeiro, Santos, Corinthians y Atlético Nacional.
El 4 de junio también conocerá su rival Deportes Temuco, único representante nacional en la segunda ronda de la Copa Sudamericana. El cuadro de la Novena Región enfrentará a un equipo que saldrá del bombo compuesto por Defensa y Justicia, Lanús, San Lorenzo (Argentina), Atlético Paranaense, Bahía, Fluminense, Sao Paulo (Brasil), Deportivo Cali (Colombia), Deportivo Cuenca, Liga de Quito (Ecuador), General Díaz, Nacional, Sol de América (Paraguay), Boston River, Rampla Juniors (Uruguay) y Caracas (Venezuela).
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