La selección chilena derrotó a El Salvador y perdió con México en los últimos amistosos que disputó antes de las Copas América Chile 2015 y Centenario 2016. Un escenario al que se le suma el triunfosobre Haití en la antesala de la Copa América Brasil 2019.
2015: Triunfo en Rancagua
El 5 de junio de 2015 y a seis días de debutar contra Ecuador en la Copa América que se disputó en nuestro país, la Roja derrotó con complicaciones a El Salvador gracias a un gol de Jorge Valdivia en el estadio El Teniente de Rancagua (1-0).
El equipo que dirigió Jorge Sampaolituvo a Johnny Herrera en portería; Mauricio Isla, Gary Medel, Gonzalo Jara y Jean Beausejour en la zaga; Marcelo Díaz, Charles Aránguiz, Felipe Gutiérrez y Valdivia en la zona medular; Alexis Sánchez y Eduardo Vargas en punta. Además ingresaron David Pizarro, Mauricio Pinilla, Eugenio Mena, Ángelo Henríquez y Miiko Albornoz.
2016: Derrota en San Diego
La selección chilena se enfrentó con México ante una multitud de hinchas aztecas en San Diego County. Un partido dominado por el Tri, que encontró su premio con el gol de Javier Chicharito Hernández al minuto 86, cuando las múltiples variantes habían desperfilado el amistoso.
El equipo que dirigió Juan Antonio Pizzi tuvo a Cristopher Toselli en portería; José Pedro Fuenzalida, Gary Medel, Enzo Roco y Eugenio Mena en la zaga; Charles Aránguiz, Marcelo Díaz y Arturo Vidal en medio terreno; Edson Puch, Nicolás Castillo y Alexis Sánchez en el ataque.
Además ingresaron Eduardo Vargas, Fabián Orellana, Francisco Silva, Gonzalo Jara, Erick Pulgar y Mauricio Pinilla.
2019: Triunfo en La Serena
