Desde la sede de la ANFP se sortearon las parejas de los octavos de final de la Copa Chile en busca del Chile 4 a la Copa Libertadores 2020.
De la segunda fase sólo resta conocer a los ganadores de la llave entre La Serena-Universidad Católica y Deportes Vallenar-Cobresal, Trasandino-Everton, Melipilla-Unión Española y Deportes Temuco-Huachipato.
Están clasificados Deportes Iquique, Colo Colo, O'Higgins, Universidad de Chile, Palestino, San Felipe, Barnechea, La Calera, Ñublense, Deportes Valdivia y Audax Italiano.
PAREJAS: (el equipo de mayor número finaliza de local)
Universidad de Chile (11) - Huachipato/Deportes Temuco (9)
Vallenar/Cobresal (8) - Deportes Iquique (1)
Melipilla/Unión Española (7) - Deportes Valdivia (14)
Audax Italiano (6) - San Felipe (15)
Colo Colo (2) - Barnechea (3)
O'Higgins (5) - Trasandino/Everton (4)
La Calera (10) - Ñublense (16)
Palestino (12) - La Serena/Universidad Católica (13)