En la víspera del Superclásico, el nombre de Jason Silva vuelve a las noticias pero no para recordar el incidente sucedido en abril de 2014 cuando, vistiendo la camiseta de Colo Colo, festejó una victoria sobre Universidad de Chile en el Estadio Nacional pisando una bandera de sus rivales.
Ahora el futbolista, tras muchos problemas de toda índole, recibe una nueva oportunidad en el deporte y firma con el Real San Joaquín de la Segunda División buscando tener continuidad nuevamente a sus 31 años y queriendo dejar atrás todos los líos legales en los que se ha visto inmiscuido.
El mediocampista llegó al Cacique en 2013 luego de darse a conocer en un gran paso por Palestino pero ese incidente en el recinto de Ñuñoa le costó un tiempo en la cárcel por lo que no vistió más los colores albos por lo que regresó con los Árabes y a partir de allí su carrera empezó a dar tumbos.
Deportes Antofagasta, Unión La Calera, Apollon de Chipre y San Marcos de Arica fueron los otros equipos que llegó a representar. En su paso por el club del norte fue detenido por conducir en estado de ebriedad y en agosto de 2020 estuvo en arresto domiciliario al estar vinculado a una banda dedicada a los portonazos.
Silva no juega profesionalmente desde 2018 y había probado con Fuerza Amarilla de Ecuador donde no logró firmar. Ahora en Real San Joaquín tiene la tarea de ayudar al equipo a salir del descenso pues son décimos con 16 puntos en la tabla, a solo dos unidades de los puestos que condenan a ser relegados.
