Iván Rossi fue uno de los fichajes de emergencia a los que Colo Colo optó durante la temporada 2019, ante la sorpresiva salida de Esteban Pavez a Medio Oriente. Esa accidentada edición del Campeonato Nacional le hizo regresar a River Plate, equipo dueño de su ficha, rápidamente al pasar por el Cacique.
Desde que puso punto final a su experiencia con el cuadro albo, su carrera vivió un momento complicado pues con los millonarios no tuvo la más mínima oportunidad de entrar a alguna convocatoria con Marcelo Gallardo, quien lo marginó por completo al punto de solo poder entrenarse con juveniles.
Sin tener lugar en River Plate, el mediocampista miró otros horizontes y ahora se irá a la modesta Serie C de Italia con el Sambenedettese, según informó el medioGazzetta RossoBlu, donde dan a conocer que su llegada se debe a la urgencia del equipo de sustituir a otro volante de origen africano.
La experiencia de Rossi con Colo Colo fue bastante corta pues solo pudo disputar seis compromisos, todos como titular, disputando los 90 minutos en cada uno de ellos. No pudo anotar ningún gol.
Sin embargo, el argentino será recordado al ser el autor de la asistencia del histórico gol 215 de Esteban Paredes en el Campeonato Nacional.