Un brillante Sudamericano Sub-20 permitió que Cristián Cuevas se convirtiera en el primer y, hasta ahora, único chileno del Chelsea finalista de Champions League junto al Manchester City. Sin embargo, su historia estuvo lejos de ser la mejor en el equipo que hace vida en Stamford Bridge.
En febrero de 2013, el cuadro inglés desembolsó 2,6 millones de dólares a O'Higgins para asegurar al lateral izquierdo para la siguiente temporada. Estampó su firma en un contrato que resultó siendo el comienzo de un largo historial de cesiones que no le permitieron afianzarse por el Viejo Continente.
El Cimbi, quien formalmente fue parte del Chelsea hasta agosto de 2017, pasó por varios equipos a préstamo. Vitesse, FC Eindhoven en los Países Bajos para luego regresar al país de la mano de Universidad de Chile y luego se fue al Sint-Truidense de la primera división de Bélgica por dos campañas.
Justo antes de irse disputó el único partido con la camiseta azul en la pretemporada previo a la 2017-18 en un compromiso amistoso de la International Champions Cup en el que entró en el minuto 89 ante el Inter de Milán, sustituyendo a Victor Moses. Antonio Conte era el técnico del equipo.
El final de la relación de Cuevas con el Chelsea llegó luego que el Twente lo firmará como su nuevo jugador. Una temporada después fue al Austria Viena para luego arribar nuevamente al Campeonato Nacional con Huachipato, equipo con el que se ha consolidado durante los tres últimos años.
